Le départ de l’aéroport Dulles à Washington et à destination de Los Angeles du vol 77 d’American Airlines était prévu à 8 H 10. L’appareil était un Boeing 757, piloté par le capitaine Charles F. Burlingame et le premier officier David Charlebois. Son personnel navigant comprenait quatre personnes. Le 11 septembre, il transportait 58 passagers.

L’appareil quitta la zone d’embarquement à 8 H 09 et décolla à 8 H 20. A 8 H 46, il atteignit son altitude de croisière prévue de 35 000 pieds (environ 10 000 m). Le service en cabine aurait débuté. A 8 H 51, l’équipage effectua sa dernière communication de routine. Le détournement aurait eu lieu entre 8 H 51 et 8 H 54. Comme pour les vols American Airlines 11 et United Airlines 175, les pirates de l’air ont utilisé des couteaux (selon un passager) et ont déplacé tous les passagers (ainsi que l’équipage peut-être) à l’arrière de l’appareil (selon un membre du personnel navigant et un passager). Contrairement aux autres vols, les pirates de l’air du vol 77 étaient munis, selon un passager, de cutters. Enfin, un passager a rapporté que le « pilote » avait annoncé que le vol avait été détourné. Aucun témoignage direct ne faisait mention d’une utilisation des armes tranchantes, ni de la menace ou de l’utilisation d’une bombe ou de gaz incapacitant, bien que les deux témoins aient commencé le voyage en première classe.

A 8 H 54, l’appareil dévia de sa trajectoire assignée, effectuant un virage vers le sud. Deux minutes plus tard le transpondeur fut coupé et même le contact radar primaire avec l’appareil était perdu. Le Centre de contrôle du trafic aérien d’Indianapolis tenta à plusieurs reprises, mais en vain, d’établir le contact avec l’appareil. Les aiguilleurs d’American Airlines essayèrent également sans plus de succès.

A 9 H 00, on informa le vice-président exécutif d’American Airlines, Gerard Arpey, que le contact avec le vol American Airlines 77 avait été perdu. Il s’agissait alors du deuxième appareil d’American Airlines en difficulté. Il ordonna à tous les vols American Airlines de la zone nord-est qui n’avaient pas décollé de rester au sol. Peu avant 9 H 10, soupçonnant le détournement du vol 77, la direction d’American Airlines concluait que le second avion à avoir percuté le World Trade Center était peut-être le vol 77. Après avoir été informé du fait qu’un avion manquait à l’appel chez United Airlines, le siège d’American Airlines étendit l’ordre de blocage au sol à l’ensemble du pays.

A 9 H 12, Renee May téléphona à sa mère, Nancy May, à Las Vegas. Elle lui expliqua que que son vol était détourné par six individus qui les avaient déplacés à l’arrière de l’appareil. Elle demanda à sa mère d’alerter American Airlines. C’est ce que Nancy May et son mari firent aussitôt.

A un moment donné entre 9 H 16 et 9 H 26, Barbara Olson appela son mari, Ted Olson, l’adjoint au ministre de la Justice des Etats-Unis. Elle raconta que le vol avait été détourné et que les pirates de l’air avaient des couteaux et des cutters. De plus, elle précisa que les pirates n’étaient pas avertis de l’appel et qu’ils avaient regroupé tous les passagers au fond de l’appareil. Après environ une minute de conversation, l’appel fut coupé. L’adjoint au ministre de la Justice essaya en vain de joindre le ministre de la Justice John Ashcroft.

Peu après le premier appel, Barbara Olson parvint de nouveau à joindre son mari. Elle raconta que le pilote avait annoncé le détournement du vol et demanda à son mari ce qu’elle devait dire au capitaine de faire. Ted Olson lui demanda où elle était, elle répondit que l’avion volait alors au-dessus d’habitations. Un autre passager lui dit qu’ils mettaient le cap sur le nord-est. L’adjoint au ministre de la Justice informa alors sa femme au sujet des deux précédents détournements et crashes. Elle ne manifesta aucun signe de panique et ne fit montre d’aucune préoccupation quant à un crash imminent. C’est à ce moment que le second appel fut coupé.

A 9 H 29, le pilote automatique du vol American Airlines 77 fut désactivé ; l’appareil volait alors à 7 000 pieds (environ 2000 m) et approximativement 38 miles (environ 60 km) à l’ouest du Pentagone. A 9 H 32, les contrôleurs du centre de contrôle d’approche radar du terminal de Dulles « observèrent un signal radar principal se dirigeant vers l’est à grande vitesse. » On détermina plus tard qu’il s’agissait du vol 77.

A 9 H 34, l’aéroport national Ronald Reagan de Washington informa les Services secrets qu’un appareil inconnu se dirigeait vers la Maison-Blanche. Le vol American Airlines 77 se situait alors à 5 miles (8 km), ouest sud-ouest du Pentagone et entama un virage à 330 degrés. A l’issue de ce virage, il descendait de 2 200 pieds (670 m) en direction du Pentagone et du centre de Washington. Le pilote-pirate de l’air mit alors les gaz au maximum et plongea vers le Pentagone.

A 9 heures 37 minutes 46 secondes, le vol 77 d’American Airlines s’écrasa sur le Pentagone, à une vitesse d’environ 530 miles par heure (850 km/h). Toutes les personnes à bord, ainsi que de nombreux employés civils et militaires se trouvant dans le bâtiment, furent tués.